Les origines d'Oswald Cobblepot sont teintées de mystère. De son père, Oswald n'a jamais rien su pendant de longues années, sa mère, Gertrud Kapelput, refusant strictement de lui en parler. Elevé dans une certaine misère par sa mère, qui s'efforçait malgré tout de lui donner tout l'amour et le confort qu'elle pouvait lui offrir, Oswald fut forgé par les épreuves, les difficultés, la maltraitance de ses pairs, qui se moquaient régulièrement du pauvre garçon en haillons et de sa mère excentrique à l'accent prononcé.

Sa mère ne cessa jamais de croire au potentiel de son petit garçon, lui répétant qu'il deviendrait quelqu'un d'important, peu importait ce que les autres pouvaient dire de lui. Nourri par cette conviction, Oswald s'aventura très vite dans le milieu de la pègre, avant même d'avoir atteint sa majorité. Usant de ses talents naturels pour la manipulation et l'adaptation, Oswald parvint à se faire rapidement une place dans le monde de la pègre, se retrouvant au service de Fish Mooney, l'une des figures de la pègre de Gotham, officiant sous le commandement de Carmine Falcone.

Supportant patiemment les tâches ingrates qui lui étaient confiées, Oswald profita de la place qu'il occupait pour observer les dynamiques qui se jouaient entre les différentes figures de la pègre, réalisant, au fil des années, qu'il avait le potentiel de devenir bien plus que le simple "porteur de parapluie" de Fish Mooney, s'il jouait bien ses cartes. Tout en entretenant soigneusement ses relations avec sa boss, Oswald entreprit également de se mettre la police dans la poche, jouant les informateurs.

Il fit toutefois l'erreur de tenter de vendre Fish aux détectives avec lesquels il échangeait régulièrement, une erreur qui lui valut d'être repéré et de payer pour sa traîtrise, Fish Mooney lui faisant subir un tabassage en règle. Sa jambe droite s'en retrouva irrémédiablement marquée, un boitement caractéristique qui participe davantage encore au surnom qui lui avait déjà été attribué, Le Pingouin.

Assoiffé de vengeance, Oswald rencontra alors Carmine Falcone dans le plus grand des secrets, lui révélant que Fish complotait pour prendre sa place, en l'échange de sa protection future. Mais, pour cela, Oswald devait se faire passer pour mort, et revenir à Gotham pour s'infiltrer dans la famille rivale mafieuse des Falcone, les Maroni.

Carmine Falcone choisit le policier le plus susceptible d'épargner Oswald, un certain Jim Gordon, et lui demanda d'assassiner le Pingouin. Comme ils l'avaient prévu, Jim l'épargna, prétendant seulement le tuer pour préserver les apparences auprès de son collègue détective, Harvey.

Après plusieurs péripéties, comprenant une prise d'otage ratée (la mère de l'otage croyant à une farce lorsqu'Oswald tenta de lui faire payer une rançon par téléphone), Oswald retourna à Gotham, et se fit embaucher dans le restaurant de Sal Maroni, en tant que simple employé. Dissimulant son identité, il s'attira les grâces de son patron en organisant en secret un cambriolage du restaurant et en "protégeant" la caisse du vol, se retrouvant alors à la tête de l'établissement.

Pendant ce temps, Oswald continuait à entretenir ses relations, jouant les informateurs auprès de Jim Gordon, assurant comme il le pouvait ses arrières. Une relation qui s'avérera plus qu'utile, puisque James Gordon lui sauvera une nouvelle fois la vie lorsque Oswald décida de révéler sa véritable identité à Sal Maroni. Témoignant des actions d'Oswald et de sa duplicité vis-à-vis de Fish Mooney (et supposément de Falcone, à ses yeux), Jim assura donc malgré lui qu'Oswald soit du plus grand intérêt pour Sal Maroni, qui décida donc de l'épargner et de le garder à ses côtés.

Lorsque James Gordon fut accusé de son meurtre et sur le point d'être arrêté, Oswald décida de payer sa dette, sortant de l'ombre pour dévoiler qu'il était bel et bien en vie, et qu'il n'y avait aucune raison d'appréhender Jim Gordon. De nouveau à la lumière, Oswald tenta de renouer les liens avec Fish Mooney, lui offrant une broche en guise d'excuse, mais le bijou finit planté dans sa main, la femme redoutable n'étant pas à prendre avec des pincettes.

Plongé au milieu des tensions, Oswald oeuvrait de chaque côté pour tirer son épingle du jeu, non sans dommage. La confiance que lui portait Sal Maroni diminuait peu à peu au gré des manigances du Pingouin, culminant en une tentative d'assassinat, dont Oswald n'échappa de justesse qu'en clamant le nom de Carmine Falcone et en jurant que sa mort attiserait la colère du mafieux.

Peu de temps avant cela, Oswald avait assuré Falcone de sa fidélité et de sa loyauté en lui révélant l'identité de la taupe que Carmine soupçonnait d'oeuvrer dans ses rangs, une espionne qui s'était infiltrée à ses côtés sous le commandement de Fish Mooney, qui espérait ainsi renverser Carmine et prendre sa place. Fish Mooney fut destituée et contrainte à la fuite, tandis qu'Oswald fut placé à la tête de son établissement et en charge de ses responsabilités dans le milieu de la pègre.

Désormais propriétaire du Nightclub qu'il avait renommé "Oswald's", le Pingouin entreprit de rendre visite à Jim Gordon pour l'inviter à l'ouverture du club, plus que vexé par le rejet qui lui fut offert en réponse. Ce fut durant cette visite qu'il rencontra pour la première fois Edward Nygma, alors simple expert scientifique au sein de la police de Gotham. Une première interaction étrange, déconcertante, qui resta gravée malgré lui dans sa mémoire...

Le plan d'Oswald se mit progressivement en place, et une guerre sanglante éclata entre les diverses familles du crime de Gotham. Falcone écarté, Maroni décédé et Fish Mooney supposément morte, Oswald se retrouva alors à la tête de la Pègre de Gotham, ce pour quoi il avait toujours œuvré. Mais atteindre le sommet n'était pas tout : il fallait aussi savoir y rester, et là était toute la difficulté.

Gotham ne dormait jamais et, après Maroni, Falcone et Mooney, une nouvelle menace était apparue, sous une apparence doucereuse : Theo Galavan. L'homme, qui semblait respectable aux yeux de tous, faisait en vérité partie d'un ordre sectaire, et complotait pour diverses fins , et notamment pour assassiner le jeune Bruce Wayne.

Lorsque sa mère fut capturée par Galavan, Oswald n'eut d'autre choix que de lui obéir au doigt et à l'oeil pour la préserver, complotant dans l'ombre pour le faire tomber. Il envoya l'un de ses hommes en infiltration, Butch, ce dernier prétendant avoir changé d'allégeance en raison de l'instabilité du Pingouin. Son histoire était appuyée par la sauvagerie d'Oswald, qui lui avait tranché la main pour le rendre plus crédible...

Malheureusement pour lui, Oswald fut trompé, Butch ayant réellement changé de camp. Sa mère fut tuée sous ses yeux par la soeur de Theo Galavan, Tabitha, plongeant Oswald dans le désespoir. Il échappa de justesse à la mort, trouvant refuge auprès d'Edward Nygma par le plus grand des hasards.

L'homme, qui n'était plus aussi innocent qu'à l'époque où Oswald l'avait croisé, remit le Pingouin sur pied et l'encouragea à dépasser son désespoir, à se battre pour se venger de Galavan, qui avait grimpé les échelons jusqu'à devenir maire de Gotham, et retrouver sa place.

Avec l'aide de Jim Gordon et d'autres alliés temporaires, Oswald parvint à défaire Theo Galavan, et entreprit de le battre à mort, une agonie douloureuse interrompue par Jim, qui acheva Galavan. Sans ressources après tout cela, Oswald fut arrêté et se confessa pour le crime, gardant le secret sur l'implication de Jim Gordon et d'Edward Nygma, plaidant la folie pour être interné à l'asile d'Arkham. Ce serait sa plus grande erreur, Oswald n'ayant pas la moindre idée de ce qui l'attendrait là-bas...

Subissant un lavage de cerveau méthodique, Oswald se retrouva réduit à un état de vulnérabilité constante, incapable même de songer à faire le moindre mal à qui que ce soit. Libéré dans cet état, Oswald erra sans but jusqu'à la tombe de sa mère, où il y rencontra l'homme qui se révélera être ce père mystérieux qu'il n'avait jamais connu, Elijah Van Dahl.

Homme issu d'une famille noble et riche, Elijah était tombé amoureux de Gertrud, qui travaillait à son service, mais leur union était désapprouvée par les parents d'Elijah. Avant qu'il ne puisse même lui suggérer de s'enfuir avec lui, Gertrud était partie, enceinte sans qu'il ne le sache.

Elijah recueillit donc Oswald, qui se retrouva à partager le quotidien de sa belle-famille, qui n'était visiblement pas ravie de le voir débarquer dans leur existence. Doux comme un agneau, Oswald fut incapable de détecter les manigances de sa belle-famille, qui empoisonnait peu à peu Elijah pour obtenir sa fortune, et accélérèrent le processus après l'arrivée d'Oswald, pour l'empêcher d'être ajouté sur l'héritage.

Dans leur grande "magnanimité", ils décidèrent de garder Oswald en tant que serviteur, s'amusant de sa profonde vulnérabilité. Ce fut durant cette période qu'Oswald découvrit finalement que son père avait été assassiné, une réalisation qui parvint à briser le conditionnement qu'il avait subi. Il complota alors pour prendre sa revanche, tuant son demi-frère et sa demi-soeur avant de les nourrir à leur mère, qu'il tua par la suite, après lui avoir révélé l'horreur de ce qu'elle venait de faire sans le savoir.

Seul habitant du manoir, Oswald découvrit alors que Galavan, qu'il pensait mort, avait été ressuscité, assumant une toute nouvelle identité, Azraël, figure sainte de son ordre. L'homme faisait partie des expériences morbides menées à l'asile d'Arkham, le premier à avoir retrouvé la vie, et Oswald était déterminé à le détruire définitivement. Ce qu'il fit, devant s'aider d'un bazooka, Galavan ayant considérablement gagné en force et en résistance après sa résurrection.

Mais il n'était pas le seul à avoir été ramené à la vie : Fish Mooney était également de retour, plus redoutable que jamais. D'un simple contact physique, elle plongea Oswald dans l'inconscience. Oswald pensait mourir à cet instant-là, mais Fish l'avait épargné, ce qu'il n'était pas parvenu à comprendre. Obsédé par l'idée de la retrouver, usant de tous les stratagèmes pour ce faire, le Pingouin parvint à s'attirer le soutien du peuple de Gotham en les urgeant de partir en guerre contre Fish Mooney et ses monstres, ces êtres créés à l'asile d'Arkham et tous dotés d'étranges capacités.

Ses manigances le conduisirent finalement à retrouver Fish, la tenant en joue, et lui demandant enfin pourquoi elle l'avait épargné. Elle lui révéla qu'elle n'avait pas pu le tuer par sentimentalité, fière comme elle était du chemin qu'il avait parcouru depuis qu'il s'était retrouvé à son service en tant que simple "porteur de parapluie". Touché par cette confession sincère, Oswald lui permit de s'échapper, jouissant de la popularité qu'il avait remporté auprès du peuple de Gotham en menant leur chasse.

Toujours aussi ambitieux, Oswald décida d'utiliser cette opportunité pour se présenter en tant que Maire de Gotham, embauchant Edward Nygma pour l'assister. Manquant de confiance en ses résultats, Oswald entreprit de corrompre les figures les plus influentes de la ville, une décision de sa part qui lui valut la désapprobation de Nygma. En secret, l'homme décida de retirer les pots-de-vin, ne le révélant qu'au moment où les résultats des élections étaient sur le point d'être annoncés.

Contre toute attente, Oswald gagna légitimement, et cette découverte lui valut d'éprouver une gratitude incommensurable pour Edward. Une affection certaine, même, qui se dévoila plus encore lorsque Nygma manqua d'être assassiné sous ses yeux (une manipulation d'Edward, ce qu'il ignorait être)...

Oswald était d'ailleurs sur le point de confesser ses sentiments à l'égard de l'homme lorsque son univers s'était subitement effondré. Le voici désormais à Nowhere, dépouillé de tout ce qu'il avait réussi à gagner, privé de l'homme qu'il aimait et à qui il n'avait pu se confier. Mais, loin de laisser le désespoir l'assaillir, Oswald se résolut à faire ce qu'il avait toujours fait : grimper les échelons et revenir au sommet.

L'entreprise ne fut pas aisée, et Oswald manqua d'y laisser quelques plumes plus d'une fois, mais, en un peu moins d'un an, l'homme s'était imposé comme une des figures incontournables de la pègre de Nowhere, celui qui organisait, conspirait, informait, contrôlait, corrompait. A la tête de son Nightclub, "The Umbrella Lounge", Oswald a reconstruit sa vie et son empire, Nowhere n'ayant rien à envier à Gotham pour son ambiance et ses mystères.

Pourtant, une ombre au tableau, cette solitude qui le hante malgré lui, cette vie sans amour. Sans Nygma. Mais ça, personne ne doit le savoir.